Seit einigen Tagen steht iTunes 10.5.2 zum Download bereit und bringt endlich das langersehnte Feature, dass man seine gekaufte Musik erneut herunterladen kann. Egal wo man diese gekauft hat – in einer Liste werden nun alle Lieder angezeigt und können per Klick heruntergeladen werden – also analog zum iOS App Store. Zudem ist iTunes Match in Deutschland angelaufen – damit kann man für 24,99€ im Jahr alle Lieder in seiner iTunes-Bibliothek analysieren lassen – egal wo man diese einmal her hatte. Wenn iTunes einen Treffer in seiner Datenbank findet, steht dieses Lied ab sofort kostenlos zum Download bereit. iTunes Match gilt als rechtlich umstritten, da es einlädt, illegal gedownloadete Musik zu legalisieren. In Zukunft ist auch angedacht, gekaufte TV Staffeln erneut zum Download anzubieten. Dies ist in Deutschland allerdings bisher nicht der Fall.